Главная страница
Навигация по странице:

  • Электрофильное замещение (S

  • Электрофильное присоединение (

  • Нуклеофильное замещение (S

  • Элиминирование (Е1 и Е2)

  • Краткий экскурс по теме Механизмы реакций. Электрофильное присоединение ae


    Скачать 108 Kb.
    НазваниеЭлектрофильное присоединение ae
    АнкорКраткий экскурс по теме Механизмы реакций.doc
    Дата26.05.2018
    Размер108 Kb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаКраткий экскурс по теме Механизмы реакций.doc
    ТипДокументы
    #19662
    КатегорияХимия

    Подборка по базе: Хмелева Краткий курс начертательной геометрии.pdf, Согласие на экскурсию.docx, 9. Краткий ориентировочный тест (КОТ) (испытуемый 1 В).docx, ЭКЛ Литвинов,Алимова Биохимия для студ-в мед.спец-й краткий (1)., Анатомия краткий курс Козлов.docx, ртр краткий.docx, ЗАЧЕТНАЯ ЭКСКУРСИЯ.docx, Письмо ген.дир. Чакан ГЭС Экскурсия 2016-2017.doc, Экономика и организация издательского дела - краткий курс.doc, Методика проведения экскурсий и наблюдений.docx

    Электрофильное присоединение (AE) – механизм реакции присоединения к алкенам галагеноводородов и родственных соединений.



    Электрофильное замещение (SE) – механизм реакции взаимодействия ароматических углеводородов с молекулами, содержащими электрофильные частицы.
    Примеры электрофильных частиц: Cl+, NO2+, CH3+.

    I стадия: образование -комплекса, в котором электрофильная частица Х+ притягивается к -электронному облаку бензольного кольца.

    II стадия (лимитирующая): образование -комплекса. Два электрона из -системы идут на образование -связи С–Х. При этом ароматичность кольца нарушается. Атом углерода, соединившись с электрофилом Х, переходит из sp2- в sp3-гибридизованное состояние и выходит из системы сопряжения. В системе сопряжения остаются 4 -электрона, которые делокализованы на 5-ти углеродных атомах кольца (заряд +1).

    III стадия: отщепления протона Н+, и восстановление ароматичности кольца, поскольку два электрона связи С–Н переходят в -систему кольца.



    Электрофильное присоединение (AN) – механизм реакции взаимодействия альдегидов и кетонов.

    Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN (от англ. nucleophile addition).

    1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN:



    Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи,
    а также для получения -гидроксикислот R-CH(COOH)OH
    по реакции: R-CH(CN)OH + H2O  R-CH(COOH)OH + NH3

    1. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора):



    Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.


    Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:



    Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.
    Образование ацеталей из полуацеталей подобно реакции получения простых эфиров при межмолекулярной дегидратации спиртов

    Нуклеофильное замещение (SN1) - механизм реакции в третичный алкилгалогенидах и спиртах.


    I стадия. Катион алкилгидроксония, отщепляя воду, превращается в карбокатион:


    Роль кислоты, таким образом, заключается в превращении ОН-группы в Н2О, которая отщепляется легче, чем анион НО.
    II стадия. Карбокатион вызывает гетеролитический разрыв связи в галогеноводороде и присоединяет галогенид-анион с образованием конечного продукта:




    или





    Освободившийся H+ идет на протонирование новых молекул спирта.

    Нуклеофильное замещение (SN2) - механизм реакции образования спирта при обработке первичного алкилгалогенида водным раствором гидроксида натрия (алкилирование).
    Другой возможный механизм нуклеофильного замещения заключается в практически одновременном отщеплении воды и присоединении галогена (без образования карбокатиона) и идет в одну стадию.



    Элиминирование (Е1 и Е2)





    написать администратору сайта